כאשר שואלים אותנו שאלה קשה, אנו רואים זאת בדרך כלל כמטרד. במסורת היהודית, לעומת זאת, זכתה השאלה למעמד מיוחד ויש לה חשיבות מרובה ככלי לבירור האמת; ליל הסדר, למשל, בנוי סביב שאלות וקושיות, והבן "שאינו יודע לשאול" מוצג כמי שזקוק שיפתחו לפניו את הדלת אל העולם היהודי.
בתלמוד (בבא מציעא, דף פד עמודים א-ב) מסופר שאחד האמוראים, ר' יוחנן, התגעגע לתלמידו ריש לקיש שנפטר, משום שהוא נהג להקשות עליו קושיות מרובות. החכמים ניסו לנחם את ר' יוחנן בתלמיד אחר, ר' אלעזר בן פדת, אך ר' יוחנן הסתייג ממנו כיוון שנהג רק לסייע לדבריו ולא להקשות עליו.
אף חכם יוסף חיים מרבה להדגיש את חשיבות הקושיה כדרך מרכזית ללימוד התורה: "שדברי תורה פרים ורבים בחדושי הלכות על ידי הקושיות שיתקשה בהם החכם המשכיל…" (משל ונמשל, משל סה, עמ' צא)

איזידור ראבי, פיזיקאי יהודי אמריקאי , זוכה פרס נובל, סיפר שאימו הפכה אותו למדען בזכות שאלות.
"אמא שלי הפכה אותי למדען בלי שהתכוונה לכך בכלל. כל האימהות היהודיות בברוקלין נהגו לשאול את הבן שלהן "נו, למדת משהו בבית הספר היום?" אבל לא אמא שלי, היא תמיד שאלה אותי שאלה אחרת: "איזי, שאלת שאלה טובה היום?" ההבדל הזה – שאילת שאלות טובות – הוא שהפך אותי למדען."

מתוך מישאל ונועם ציון, הלילה הזה – הגדה ישראלית, עמ' 29, 2004, הוצאת כתר