רבי מסעוד אבוחצירא מבקש ללמוד קבלה ובאופן טבעי הוא פונה לאביו הבקיא מאין כמותו בקבלה. פנייתו לאביו מבטאת את ההנחה שכדי ללמוד את סודות התורה יש צורך בהדרכה מלאה כבר מן הצעד הראשון, שכן זהו מעין כתב חידה סתום הדורש עמקות מחשבה וטוהר הלב.
ואכן גישה זו, שאת סודות התורה מעביר מורה לתלמידו, מושרשת היטב במסורת הקבלית. לאור זאת, תגובת הרב יעקב אבוחצירא ("אביר יעקב") מפתיעה – הוא מחזיר את האחריות ללימוד לבנו רבי מסעוד: עליו להתחיל ללמוד לבד ורק בשלב מאוחר יותר הם ילמדו יחד. נראה שהרב יעקב אבוחצירא מאמין בכוחותיו הגדולים של בנו-תלמידו ויודע כי הוא מסוגל להתחיל להבין את היסודות מעצמו, ולפיכך מַתְנה את הלימוד המשותף בלימוד מקדים שהוא אישי ועצמאי. את הלימוד המשותף הוא דוחה לשלב השני.
ומהי נקודת המפנה? ברגע שרבי מסעוד מוטרד ממה שלמד ושואל שאלה ראויה – ניתנה לו הרשות להתקדם ולהתחיל בלימוד משותף עם אביו-מורו.
הסיפור מחדד את חשיבות השאלה. שאלה עמוקה היא פרדוקס: מחד, ככל שאלה היא מביעה חוסר הבנה, ומאידך, היא דווקא מעידה על הבנה של נבכי הסוגיה, המעלה לעיתים תהיות וקושיות. השאלה מבליטה את החסר אך בו בזמן מעידה על ה"יש" שהביא את הלומד לשאול. השאלה מבטאת בעלות של הלומד על החומר הנלמד; כאשר החומר הנלמד איננו תורה חיצונית לאדם, אלא לימוד המופנם בתוכו- אז יכולה להיוולד גם שאלה עמוקה. זהו, אם כן, הרגע להתקדם לשלב השני בלימוד ולהעמיק, אך הפעם בליווי מורה ראוי. ניתן אולי לומר שהרב מבקש שבנו לא יהיה "בעל תשובה" אלא "בעל שאלה".